Assas Recherche | Développement de donneurs de liaisons halogène pour la catalyse : méthodes de synthèses et analyses physico-chimiques de dérivés de sel d'iodoimidazolium

Développement de donneurs de liaisons halogène pour la catalyse : méthodes de synthèses et analyses physico-chimiques de dérivés de sel d'iodoimidazolium (Document en Français)

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Modalités de diffusion de la thèse :

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Informations sur les contributeurs

Auteur : Recupido Antonio

Recupido, Antonio

Nom

Recupido

Prénom

Antonio

Nationalité

Français

Date de soutenance : 10-11-2023

Directeur(s) de thèse : Constantieux Thierry

Constantieux, Thierry

Nom

Constantieux

Prénom

Thierry

- Bugaut Xavier

Bugaut, Xavier

Nom

Bugaut

Prénom

Xavier

Etablissement de soutenance : Aix-Marseille

Aix-Marseille

Nom

Aix-Marseille

Laboratoire : Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2)

Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2)

Nom

Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2)

Ecole doctorale : École Doctorale Sciences chimiques (Marseille)

École Doctorale Sciences chimiques (Marseille)

Nom

École Doctorale Sciences chimiques (Marseille)

Informations générales

Discipline : Sciences chimiques
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Interaction non-covalentes, Liaison halogène, Organocatalyse, Imidazolium, Friedel-Crafts, Atropisomère
Mots-clés :

Chimie supramoléculaire
Organocatalyse
Friedel-Crafts, Réaction de
Halogènes -- Composés
Imidazolium -- Composés

Résumé : Depuis deux décennies, la liaison halogène a prouvé un intérêt majeur dans différents domaines de la chimie supramoléculaire, notamment l’ingénierie et la reconnaissance moléculaire, ainsi que dans le domaine de la catalyse. Face à l’émergence des organocatalyseurs comme outils puissants de la catalyse énantiosélective, le développement de procédés impliquant des interactions non-covalentes de type liaison halogène doit encore faire ses preuves. Afin de répondre à cette problématique, les travaux de thèse présentés ici ont consisté, d’une part au développement de simples et multiples donneurs de liaison halogène basés sur un motif de type sel d’iodoimidazolium et, d’autre part, d’évaluer leur réactivité, notamment à travers une réaction d’alkylation de Friedel-Crafts. Par ailleurs, l’association de multiples interactions non-covalentes au sein d’une même structure pour améliorer leurs propriétés est un phénomène de plus en plus observé. Parmi elles, la liaison hydrogène présente des caractéristiques qui semblent être complémentaires de celles de la liaison halogène et plusieurs fois, leur combinaison a permis d’exacerber leurs efficacités dans le domaine de la catalyse énantiosélective. Dans ce contexte, une partie des études a aussi été consacrée à la synthèse de donneurs de liaison halogène incorporant un donneur de liaison hydrogène afin de comprendre le(s) scénario(s) d’activation des catalyseurs bifonctionnels dans une réaction de type Ritter. Finalement, devant les limites de cette association, une nouvelle famille de dérivés de 1-aza-2-iodoazolium modulables a été développée. Ceux-ci offrent la possibilité de création d’une chiralité axiale autour d’un axe N–N. Ces atropoisomères ouvrent des perspectives intéressantes en tant que récepteurs pour la reconnaissance moléculaire, mais aussi lors de l’étude de leurs propriétés chiroptiques à l’état solide

Informations techniques

Type de contenu : Text
Format : PDF

Informations complémentaires

Entrepôt d'origine :

STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises

Identifiant : 2023AIXM0373
Type de ressource : Thèse